За кубок турнира, посвященного открытию футбольного сезона-2009, боролись 6 команд: «JTI Петро» (табачная фабрика), «RRT» (автохолдинг), «Восток-Сервис» (производитель спецодежды), «СМУ-303» (инженерные сети), «Инкомпроект» (строительное проектирование) и «НИК» (электроэнергетика).
Специалистами и самими участниками в фавориты соревнования были сразу записаны «JTI Петро», «RRT» и «Восток-Сервис», и общий прогноз отчасти оправдался: именно эти коллективы заняли первые три строчки по итогам группового этапа. «Петро» явно поставило перед собой задачу во что бы ни стало взять кубок турнира, призвав под свои знамена целую группу очень сильных футболистов. Место в воротах занял Юрий Рутенко, по итогам «Старта сезона» признанный лучшим вратарем турнира, в атаке действовала мощная пара форвардов Аксенов – Каминский, а в середине поля появился Денис Снопов. Учитывая, что в составе «табачников» уже были такие игроки, как Каменев, Марков, Михайлов и Красильников, именно «JTI Петро» становился первым претендентом на победу.
Согласно регламенту турнира в финале должны были сойтись две лучшие команды по итогам группового этапа. Первые три тура особых сюрпризов не принесли. «Петро» уверенно выиграл три матча из трех, правда над «СМУ-303» и «Инкомпроектом» «табачники» удовлетворились победами с минимальным счетом 1:0. Параллельно с лидером двигались и «RRT» с «Восток-Сервисом». Обе команды напротив своих соперников громили довольно крупно (не меньше 3:0), но во 2-м туре вынужденно оступились, встретившись между собой в очном поединке. Разойдясь миром в этом безголевом матче, «RRT» и «Восток-Сервис» расположились в таблице позади «JTI Петро».
Первые три тура для трех других команд («СМУ-303», «Инкомпроекта» и «НИКа») получилась более безрадостными. Из них лишь «Инкомпроект» познал радость победы, с трудом обыграв «НИК» со счетом 1:0 благодаря голу Андрея Мерзлякова. «СМУ-303» и «НИК» порадовать себя набранными очками не смогли и оказались на дне турнирной таблицы. Однако, забегая вперед, скажем, что по итогам «Старта сезона» «СМУ-303» довольно неожиданно окажется на гораздо более высоком месте.
А в 4-м туре случился настоящий «матч смерти»: «RRT» встречался с «JTI Петро». Игра изобиловала опасными моментами, но «табачники» атаковали несколько острее и два гола Игоря Каминского (один – с пенальти) принесли им победу со счетом 2:0. Матч получился очень нервным и довольно сложным для судейства, и некоторые решения арбитра не всегда находили понимание со стороны участников встречи. В других матчах этого тура «Восток-Сервис» установил рекорд результативности на турнире, забив шесть мячей в ворота «Инкомпроекта», а «СМУ-303» одержал первую победу, обыграв «НИК» со счетом 1:0. Многострадальный «НИК» так и не набрал в итоге ни одного очка, но это и неудивительно, учитывая, что команда играла совсем без замен. А это в столь интенсивном соревновании практически равносильно смерти.
Последний тур группового этапа должен был выявить второго участника финального матча. Первым финалистом, благодаря четырем победам подряд, досрочно стал «JTI Петро». Именно с «табачниками» в 5-м туре и предстояло сыграть одному из претендентов на выход в финал, «Восток-Сервису». А другой потенциальный финалист «RRT» встречался с аутсайдером группы «НИКом», и его «автодилеры» благополучно разгромили со счетом 5:0. Однако «Восток-Сервис» благодаря единственному голу Александра Туманова обыграл «JTI Петро», который решил поберечь нескольких основных игроков перед финалом, и в итоге даже вышел на 1-е место по итогам группового этапа.
В «утешительном» матче за 5-е место сыграли «Инкомпроект» и «НИК». Выявить победителя в основное время командам не удалось, а в серии послематчевых пенальти более удачливыми были «строители». Команда «RRT», порадовавшая яркой атакующей игрой и наличием в составе техничных и неординарных футболистов, была вынуждена бороться лишь за 3-е место. Ее соперником по малому финалу стал «СМУ-303». Игра получилась очень зрелищной, с множеством опасных атак, но реализация моментов страдала у обеих команд. «RRT» открыл счет, но игроки «СМУ-303» сначала его сравняли, а на последних минутах получили право на пенальти за игру рукой защитника в чужой штрафной. Александр Яковлев мощным ударом пробил вратаря и подарил своей команде 3-е место на турнире.
В главном поединке «Старта сезона» сошлись «Восток-Сервис» и «JTI Петро». Игра получилась очень напряженной, команды явно осторожничали, не бросаясь друг на друга с шашками наголо. А исход встречи решил пенальти, который назначил арбитр за фол вратаря «Восток-Сервиса» Ярослава Ушакова против Игоря Каминского. Исполнить наказание вызвался Владислав Аксенов, известный своим пушечным ударом, и могучим выстрелом не оставил голкиперу ни единого шанса. Концовка матча прошла в непрерывных атаках «Восток-Сервиса», но вратарь Юрий Рутенко и оборона «табачников» справилась со всеми выпадами соперника. «JTI Петро» открывает футбольный сезон-2009 с уверенной победы на турнире, заполучив в свою коллекцию еще один трофей.